راحتی استفاده: پس از گذشتن زمان زيادی از توسعه هر دو سيستم، اين دو تفاوت زيادی از جهت راحتی استفاده ندارند، و در واقع راحتی مديريت هرکدام از اين سيستم‌ها به مهارت شخص استفاده ‌کننده بستگی دارد. در اينجا بايد به دو نکته توجه داشت: يکی اينکه سرورهای لينوکس دارای قابليت مديريت از راه دور ساده‌تر و ايمنتری نسبت به ويندوز هستند، و همچنين اينکه برای مديريت يک وب‌سايت به تنهايی، چون هر دو سيستم از پروتکل‌های استانداردی مثل FTP استفاده می‌کنند، اصولاً برای کاربران تفاوت قابل مشاهده‌ای وجود ندارد. بنابراين، اين که شما شخصاً از چه سيستم‌عاملی در کامپيوترهای شخصی خود بهره می‌بريد نبايد در انتخاب سيستم‌عامل سرور شما تأثيری داشته باشد.

قابليت اطمينان: سرورهای لينوکس از قابليت اطمينان به مراتب بيشتری نسبت به ويندوز برخوردارند، به حدی که در هيچ پروژه بر پايه شبکه‌ای که امنيت نقش عمده‌ای را داراست، از سرورهای ويندوز استفاده نمی‌شود. برخلاف تصور عده‌ای از مردم، مشکلات امنيتی ويندوز با ويرايش‌های جديد اين سيستم هم برطرف نشده است؛ به عنوان مثال، Microsoft پيش از ارائه Windows 2003 اين وعده را می‌داد که اين سيستم‌عامل، "ايمن ترين" محصول اين شرکت است، ولی پس از گذشت زمانی کمتر از يک ماه از شروع زمان ارائه اين سيستم و پس از کشف صدها حفره امنيتی در اين نرم‌افزار، مسئولان شرکت Microsoft به اشتباه خود در ايمن تلقی کردن اين سيستم، اعتراف کردند. البته ناگفته نماند که اين به معنی اطمينان کامل به سرورهای لينوکس و يا عدم استفاده مطلق از سرورهای ويندوز نمی‌باشد، بلکه هدف ما صرفاً مقايسه اين دو سيستم است.

عملکرد: کارهای بسيار کمی وجود دارند که به يکی از اين دو سيستم بتوان انجام داد، و ديگری از انجام آن ناتوان باشد. تفاوت عمده در ابزارهای مورد استفاده است. به عنوان مثال، معمولترين نرم‌افزار سرور وب برای لينوکس، آپاچی است، ولی در ويندوز، از IIS استفاده می‌شود. نکته جالب اين است که اکثر ابزارهای تحت لينوکس، به ويندوز هم منتقل شده‌اند، ولی ابزارهای کمی از ويندوز به لينوکس منتقل گشته‌اند، که خود اين امر، مفيدتر بودن ابزارهای تحت لينوکس را نشان می‌دهد.

استفاده از منابع سخت‌افزاری سيستم: سيستم‌های لينوکس، بسيار صرفه‌جویانه‌تر از سيستم‌های ويندوز به استفاده از منابع سخت‌افزاری سيستم (از قبيل حافظه و پردازنده) می‌پردازند. يک سيستم سرور لينوکس، به راحتی می‌تواند تحت يک کامپيوتر 486 با تنها 16MB حافظه راه‌اندازی شود، کاری که حتی تصور آن برای يک سيستم سرور ويندوز هم محال می‌باشد. اين امر باعث می‌شود که در دو سيستم ويندوز و لينوکس که هر دو بر روی سخت‌افزار يکسان اجرا می‌شوند، سيستم لينوکس هميشه منابع آزاد بيشتر و بنابراين، قدرت کاری بيشتری نسبت به سيستم ويندوز داشته باشد.

سازگاری با محصولات Microsoft: اين که اکثر کامپيوترهای شخصی جهان از ويندوز استفاده می‌کنند، غيرقابل انکار است. اين امر باعث می‌شود که پشتيبانی از محصولات Microsoft يک حسن برای يک سرور محسوب شود و در صورت نیاز به برنامه نویسی ASP و ASP. NET استفاده از سرور ویندوز پیشنهاد می شود.